和很多歌手一样，陈楚生为了圆音乐梦也参加了很多选秀节目。2001年9月，上海东方电视台等18家电视台联合举办“亚洲新人大奖赛”，经过各大赛区1000多名歌手的激战，20岁的陈楚生获得了“亚洲最具潜质新人奖”。获奖之后，他满怀期望地等待着，希望有一天能出一张原创音乐大碟。

　　2003年8月，全国 PUB 歌手大赛在湖南长沙举行，陈楚生一路闯到了决赛。面对华纳、滚石等十二家华语唱片巨头的老总们，参赛的歌手使出了浑身解数，而陈楚生只是淡定地用声音诠释着他对音乐的热爱。结果，他出乎意料地获得了冠军。比赛结束后，CNI唱片公司跟他签了约。陈楚生以为自己出唱片的梦想马上就能实现了，兴冲冲地回到深圳一边继续在酒吧唱歌，一边创作更多的原创歌曲。

　　然而，这一等又是三年。当他知道是因为自己长相过于平凡，不具备明星偶像的脸型，而被公司雪藏后，他一度变得非常迷茫。他以为只要唱好歌就行了，却没想到被音乐之外的因素阻挡了前进的道路。他忽然觉得人生无望，开始用酒精麻醉自己。

　　他的好友刘洋听说他跑完场就靠酒精和玩网络游戏来打发时间，并且常常玩到第二天上午9点才睡觉，就找到他问他：“难道你想在酒吧混一辈子吗？你忘了自己的音乐梦想了吗？想走出来就要改变作息时间，多感受点阳光的东西，你的生活状态将会直接决定你的创作状态。”

　　听到刘洋推心置腹的话，陈楚生一下子想起了很多，想起这么多年为了喜欢的音乐所付出的汗水和心血，想起自己说着生硬的普通话、拿着不成熟的作品找到《边走边听中文歌》的电台主持人夏冰，夏冰不辞劳苦地为自己录歌、宣传。想起刘洋一接触到唱片公司的高层就拼命地向对方推荐自己，想起家中辛苦操劳的父母，他知道自己不能再继续沉沦下去了。于是，他勇敢地与唱片公司解了约，重新拿起吉他，回到了一边跑场一边创作的生活轨道，并期待着命运的眷顾。

　　2007年4月，湖南卫视台举办“快乐男声”的消息传来，朋友们都觉得这是他的一个机会，陈楚生也觉得自己应该去试试。

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